在台灣早期的流行音樂中，女子的寂寞和等待經常是音樂的主題。不論是〈望春風〉那個期待著愛情的少女，還是〈月夜愁〉裡等不到伊的女子，又或是〈碎心戀〉那個愛上有錢子弟的寡婦，在這些歌曲當中，一個又一個孤獨心碎的女子，不約而同地等帶著愛情，卻又不斷不斷的失望，構築成一幅寂寥的圖像。《戀戀台灣》描述的，就是關於女性的孤單、寂寞和對愛情的想往，因為，女子的等待總是迷人的。想像一個穿著旗袍打著油傘、梳妝合時的女子，在微微細雨的早期台灣街頭，引頸期盼著她心中的伊人。女子纖細溫柔的盼望，眼神裡的波光流轉，在這些早期的流行歌曲中表露無遺。
本劇由數首早期台灣流行歌曲組成，這些歌的共同點，除了描寫戀愛這件事之外，十足的台灣風味，也相當程度地勾起我們對台灣早期歌廳的印象，重建那已經逝去的記憶，體慧那份令人酸楚不捨，卻又悸動不已的懷春情調。
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